Точное время основания монастыря неизвестно. Во время основания монастырь находился вне города и посада, в Любятове. Топоним «Любятово» трактуется по-разному. Существует даже красивая легенда о том, что когда-то на берегу реки Псковы стоял величественный терем. И приглянулась боярину или князю, жившему в этом тереме, одна псковитянка. Увез он свою суженую в терем и ввел в хоромы со словами: «Любя тебя, все сделаю для счастья». С тех пор и стала называться эта местность, находящаяся у реки Псковы близ Пскова, Любятовым.
Летописных свидетельств о постройке монастырского храма св. Николая Чудотворца не сохранилось. Известно, что Любятовский Николаевский монастырь существовал уже в XVI веке. Во время основания монастырь находился вне города и посада, в селе Любятове.
Исследователь псковской архитектуры В.В.Седов отмечает, что храм, скорее всего, был построен в период между 1540 и 1560 годами. Первоначально он был пятиглавым. Ю.П.Спегальский в работе «Псков» (Москва-Ленинград, 1963 год) опубликовал графическую реконструкцию памятника. Интерес представляет то, что престол Никольского храма был основан на святом источнике, который сохранялся в подцерковье до 1872 года (тогда он был засыпан, как дающий сырость и портящий вещи в алтаре). Из царской грамоты 1659 года хорошо известно о братии монастыря: «...черных два попа, диакон, рядовых старцев и крылошан 6 человек, дьячок, пономарь и сторож, всего 12 человек». Кроме того, монастырю принадлежали: две лавки в городе, 9 деревень, в них 11 дворов и крестьян 54 человека, 77 пустошей, 5 селищ и земли пахотной 433 десятины и сенокосы... Обитель была окружена деревянной стеной, по углам которой размещались монашеские кельи.
В феврале 1570 года, на первой неделе Великого Поста, царь Иван Грозный прибыл ко Пскову из разгромленного Новгорода, чтобы покарать вольный город. Псковский летописец повествует: «Лета 7077 (1569/70)... И егда же прииде князь великии на Поле близ града, и ста во обители святого Николы на Любятове, в нощи к недели, и начаша утреннюю звонити по всему граду, и тогда слышав князь великии звон, умилился душею и прииде в чювство, и повеле всем воем меча притупити о камень, и ни единому бы дерзнути еже во граде убииство сотворити» (Псковские летописи, том 1, Москва-Ленинград, 1941, стр. 116). В память о своем пребывании в Любятовском монастыре Иван Грозный оставил здесь икону Спасителя.
В 1581 году Стефан Баторий, готовясь к осаде Пскова, пошел в обход города на Любятово. По преданию, монахи вынесли икону Владимирской Божией Матери на северную сторону монастыря, к берегу реки Псковы. Поляки прострелили святую икону в двух местах, заняли и осквернили монастырь. В 1609 году в Любятове стояли отряды новгородцев, пришедшие усмирять мятежных псковичей. По словам летописца, монастырь сильно пострадал от этих отрядов.
После смутного времени монастырь пришел в запустение и вскоре (до 1645 года) был упразднен, но потом вновь восстановлен. Возрождение обители в первую очередь связано с именем государя Алексия Михайловича.
По ревизии 1744 года за монастырем числилось 459 крестьян. Документ духовной консистории 1783 года позволяет воссоздать облик Любятовского монастыря в XVII - начале XVIII веков. Единственной каменной постройкой в монастыре был храм св. Николая Чудотворца с приделом Знамения Богородицы. Остальные монастырские постройки были деревянными: настоятельские кельи в 5 покоев, казначейская келья с сенями и чуланом, 2 братские кельи с чуланом, хлебопекарня и квасоварня с сенями, конюшие сараи, амбар и конюшня. Большинство построек находились с восточной стороны храма вдоль берега Псковы, с запада находился только настоятельский корпус. Ограда монастыря, протяженностью в 120 сажень, так же была деревянной «из круглого леса с кровлей и с двумя воротами». Н.Ф.Окулич-Казарин указывал, что Святые ворота монастыря располагались в северной части монастырской ограды, близ существовавшего в древности каменного моста через Пскову. На противоположном берегу реки, у моста, находилась монастырская часовня (в настоящее время на ее месте сохранился лишь небольшой холм).
Сохранившийся Синодик Любятовского монастыря приводит интересное упоминание о существовавших в монастыре пещерах: «в лета 7202 (1694) маия в 8 день после вечерни преставися монах Леонтий Остолопов. Положен в сей Любятовской обители под крыльцом в пещеры» (Каталог славяно-русских рукописей Псковского музея-заповедника. Часть 1. Псков, 1991 год, стр. 33). До настоящего времени на территории монастыря сохранилась небольшая палатка с коробовым сводом, в которую можно попасть через окно с северного торца храма. Вероятно, в древности здесь проходили церковные службы (об этом свидетельствует сохранившаяся ниша с вымощенной гробницей-престолом). По духовным штатам 1764 года монастырь был упразднен, а церковь обращена в приходскую.
Первый приходской священник после упразднения монастыря о.Назарий Еремеев в своем донесении Псковской духовной консистории от 15 февраля 1783 года сообщает: «...настоятельские и братские кельи хотя несколько и подгнили, но однако впредь оныя с починкою могут еще стоять и быть для жительства надежными».
В 1828 году Никольский храм пришел в ветхость: упали своды в притворе, открылась течь, так что служить там стало невозможно. Ремонт храма производили Антипа Иаковлев; Молчанов - дворовый человек помещика села Березки Деденева. Живописец П.И.Безродный поновил иконостас.
До 1832 года в храме был каменный престол, который обветшал и был признан непригодным для священнодействия. По благословению архиепископа Мефодия он был уничтожен, а новый освящен 4 июня 1833 года и на нем оставлен прежний древний антиминс. В 1838 году с дозволения архиепископа Нафанаила вместо деревянной ветхой кровли положена железная. В 1847 году - сооружена ограда кладбища из дикого камня и плиты. В 1888 году к храму был пристроен притвор. Под притвором и колокольней до настоящего времени находится 17 склепов (что само по себе в наше время является величайшей редкостью).
В церкви св. Николая Чудотворца до революции находилась особенно почитаемая святыня - чудотворная икона Владимирской Божией Матери (первая половина XV века; по описи монастыря называлась «Умиление»). На обороте иконы вырезан мощевик. Однако мощи не сохранились. Там же в 1890 году была укреплена серебряная, гравированная пластинка с надписью: «В лето 1570 года, в субботу второй недели Великого поста, царь Иван Васильевич Грозный, идя казнить псковичей, ночевал в сем монастыре, у святого Николая на Любятове, то здесь во время утреннего пения стоя в церкви, взирая на чудотворную икону Умиления Божией Матери, умилившись сердцем, сказал своим воинам: "Иступите мечи о камень, и да перестанут убийства"». В тексте передано главное чудо, совершенное святыней, которая спасла город от разгрома войсками Ивана Грозного. Икона в двух местах была прострелена польскими пулями - в руку и в Лик. В память об этом событии, ежегодно, в 1-е воскресение Петрова поста совершается крестный ход вокруг прежней монастырской ограды. Перед революцией икона находилась в Знаменском приделе. В 1928 году чудотворная икона была вывезена из монастыря, и с 1930 года до настоящего времени она находится в собрании ГТГ (г. Москва).
Церковь св. Николая Чудотворца в Любятово - одна из немногих церквей Пскова, которая не закрывалась после революции, однако это не помешало ее неоднократному ограблению. Некоторые иконы были вывезены из церкви в 1928 году (в т.ч. и чудотворная икона Умиление). В годы Великой Отечественной войны немецко-фашистские захватчики разграбили церковь, древние иконы были вывезены в Германию. После 1945 года иконы были возвращены в Псков, часть из них была передана в Никольскую церковь. Древний праздничный чин XV века в 1948 году поступил в собрание Псковского музея-заповедника, где и находится в настоящее время.