Впервые Вышгородок упоминается как место, где стоит храм св. Бориса и Глеба под 1427 г.

В 1474 г. между Псковом и Ливонией был заключен договор сроком на 20 лет. Орден при этом отказался от притязаний на спорную территорию, т.е. за Красным городом. Это и явилось веской причиной для дальнейшего укрепления порубежного края. В 1476 г. был построен Вышгородок - Псковский пригород.

На закладку нового города прислали двух посадников Алексея Васильевича и Мосея Федоровича с боярами "из всех концов". Благодаря историческому описанию г. Пскова, сделанному Ильинским, известно, что прибывшие псковичи заложили город "20 июня на память святого пророка Илии" (т.е. 2 августа по новому стилю).

Главным фактором образования новых пригородов была нужда сельскохозяйственной округи в ряде услуг этих городов: оборонительная, административная, культовая. Особенно важную роль играла оборонительная. Ведь именно со строительством Красного (1464 г.) и Вышгородка (1476 г.) были окончательно сформированы две линии Псковской оборонительной системы, как против усилившегося в конце 14 - 15 веков княжества Литовского, занимавшего огромную территорию от Дуная до Смоленска так и против Ливонского Ордена.

Вышгородок - относился к первой линии обороны. Построенная летом 1478 г. здесь крепость прикрывала одну из важнейших транспортных магистралей - древний сухопутный путь в междуречье Утрои и Лады.

Место для крепости выбрано очень удачно. Находилась она на высоком холме, часть ее стены была неприступной из-за реки, на другой стороне была ложбина с заболоченностью.

К возникновению в 1476 г. Вышгородка относится построение здесь первого храма. В Псковской летописи за 1480 год указано: "...Немцы подступиша к Вышгородку , стену около него и церковь Св.Бориса и Глеба сожгли, мужей и жён с детьми ,более 80 человек перебили...".

Новый храм был выстроен в 1690 г., о чем гласит надпись на деревянном кресте сохранившемся под престолом этой церкви: " Освятися Алтарь Господо Бога и Спаса нашего. Христа церкви благоверных князей Бориса и Глеба на Вышгородке 7198, октобрия ,6-го, при благоверных государях, царях и Великих Князях Иоанне и Петре Алексеевичах Московских и всея России, при патриархе Иоакиме Московском и Митрополите Маркелле Псковском и Изборском ,воплощения Божия Слова 1690 г.".

Храм был простой с 2-х скатной крышей и состоял из 2-х прилегающих друг к другу прямоугольных срубов. Один-больших размеров,представлял среднюю часть храма,на которой была поставлена 6-ти гранная башня -колокольня с галерейкой ,вмещавшей колокола. А второй сруб-меньших размеров-Алтарь.
В 1891 г. вблизи старого храма,на этом же городище был возведён новый, величественный каменный ( из красного кирпича) размерами (42 х 14 х 42м). Храм был построен Островским помещиком Владимиром Изъединовым, при старании местного причта и всего Вышгородецкаго прихода.

Храм освящён 17 сентября 1891 г. во имя Св. благоверных князей Бориса и Глеба. На колокольне церкви имелись 2 старинных колокола отлитых в 16 веке в Вышгородке, а один, самый большой, весом 1224 кг. пожертвован в 1910 г. братьями села Климова Георгием, Иваном и Василием Рукавишниковыми. Внутри храма много света и много художественных икон, среди которых несколько икон древнего итальянского письма.
Старая деревянная церковь за ветхостью была разобрана, но сохранилась алтарная часть.

Церковь в Вышегородке расположена на высокой горе на месте древнего городища. Возле нее действующее кладбище.