Когда и кем построена церковь - неизвестно. Около 1470 года основан Петропавловский Верхнеостровский мужской монастырь. В 1482 году скончался игумен этого монастыря преподобный Досифей. В 1616 году монастырь был приписан к Псково-Печерскому монастырю, а после издания «Духовного регламента» - к Архиерейскому дому. Память преподобного Досифея Верхне-островского совершается 8 (21) октября. Когда упразднен монастырь - неизвестно, церковь стала приходской. В 1703 году церковь Святых Апостолов Петра и Павла была разрушена шведами, в 1710 году построена вновь иеромонахом Псково-Печерского монастыря Илларионом, в октябре того же года освящена архимандритом Печерского монастыря о. Феодосием. В 1862 году к ней на средства прихожан пристроены притвор и каменная колокольня. В 1901 году на средства прихожан и жертвователей с северной стороны построена придельная церковь, которая 30 января 1906 года освящена в честь преподобного Досифея, псковского чудотворца, игумена Верхнеостровского монастыря. Церковь каменная, из плиты и жженого кирпича. На колокольне, построенной в связи с храмом, девять колоколов. На большом колоколе было изображение Спасителя, рождества Пресвятой Богородицы, апостолов Петра и Павла и надпись: «Вечер, заутро и полудня услышат глас мой. Лит в С.-Петербурге в 1876 году при Императоре Александре Николаевиче, при епископе Павле Псковском и Порховском, при священнике Михаиле Яснецком и церковном старосте купце Петре Михайлове Феодотове доброхотным пожертвованием местных прихожан в Петро-Павловскую церковь Псковского уезда на Верхнем Острове. Весу имеет 98 пуд. 20 фун.». Второй колокол был весом 53 п. 10 ф., третий - 15 п. 15 ф., четвертый - 10 п. 10 ф., остальные колокола были без обозначения веса и надписей. На девятом колоколе было изображение Распятия Господа и надпись: «Божиею милостию слил 1728 г. мастер псковский посадский человек Фома Егоров сын Котельников», вес не был обозначен. Престолов в церкви два: главный - во имя Святых Первоверховных Апостолов Петра и Павла, придельный - во имя Святого преподобного Досифея, игумена Верхнеостровского монастыря. В 1900 году в приходе было 910 прихожан.

В 1895 году учреждено церковно-приходское попечительство. В 1910 году открыта земская школа, в которой обучались 50 детей.

До 1917 года на острове находилась небольшая община женщин-пустынниц. Они жили на острове в разных концах, не общаясь друг с другом. По преданию, у них не было ни домов, ни келий, жили в землянках, расселинах. Раз в году, на Пасху, к ним приезжал священник со Святыми Дарами. Пустынницы исповедовались, приобщались Святых Даров и снова расходились для уединенного жительства. После 1917 года пустынниц вывезли на материк, что с ними стало в дальнейшем - неизвестно. Некоторые сведения сохранились только об одной схимонахине Анастасии, уроженке Псковской губернии. После того, как всех вывезли с острова, она жила в деревне Болчино Порховского уезда (ныне Дедовичский район) у добросердечных крестьян. Матушка Анастасия непрестанно пребывала в посте и молитве, по четкам творила Иисусову молитву. Так прожила она 10 лет. Когда гонения на верующих немного приутихли, она поселилась в отдельном домике. К ней ходили люди за советом, утешением, просили молиться за них. Матушка пользовалась всеобщей любовью и уважением, была совершенной бессребреницей. Люди считали за счастье, когда она брала у них что-нибудь съестное или из одежды. Когда стали закрывать церкви, народ стал беспокоиться за свою Троицкую церковь. Но матушка Анастасия успокаивала всех, говорила, что пока она здесь, живая или мертвая, с церковью ничего не случится. Умерла схимонахиня Анастасия в глубокой старости, похоронена недалеко от алтаря. И в наши дни народ идет на могилу матушки за исцелением и утешением.

В 20-е годы ХХ века в церкви служил игумен Антоний. О нем известно, что в миру его звали Алексей Иванович Лучкин, родился он в 1874 году в деревне Самолва Гдовского уезда Санкт-Петербургской губернии, в семье рыбаков. Он учился в монастырской школе на Валааме, там же принял монашество с именем Антоний. Игумен Антоний арестован 8 апреля 1928 года и обвинен в антисоветской деятельности. Особым совещанием при ОГПУ приговорен к 3 годам исправительно-трудовых лагерей. В лагере о. Антоний завоевал авторитет не только среди заключенных, но и среди начальства. Когда в лагерь «с воли» приходили посылки, именно о. Антонию, как исключительно честному и порядочному человеку, поручали делить их. Когда над кем-нибудь из заключенных нависала серьезная опасность, о. Антоний делал все, что было в его силах, для помощи этому человеку. Так он спас очень многих. После выхода на свободу он не имел права вернуться в родные края, только тайно приезжал в Самолву. Бывая в родных краях, он стал одного из мальчиков обучать пономарить. Мальчик этот - будущий подвижник благочестия протоиерей Николай Гурьянов, о. Антоний стал его первым учителем и наставником. Впоследствии о. Николай всегда вспоминал своего наставника с большой любовью. Скончался о. Антоний в Новгороде.

Уроженец погоста Верхний Остров священник Петр Иванович (Иоаннович) Чашкин арестован 10 октября 1937 года, «тройкой» УНКВД Калининской области приговорен к 10 годам лишения свободы. Реабилитирован в 1963 году. Еще один уроженец этого погоста, священник Иосиф Николаевич Швецов, расстрелян в 1938 году. Реабилитирован в 1956 году.

Решением Псковского губисполкома от 6 июня 1926 года остров Верхний именован в честь большевика Белова. Храм был закрыт при советской власти, ныне действующий. В 2006 г. восстановлен и освящен придел во имя Смоленской иконы Божией Матери.