Монастырь основан по указу Ивана Грозного в  XYI столетии после чудесных явлений в 1569 году блаженному отроку Тимофею иконы Божьей Матери на Синичьей - Святой горе. В этом же году был построен крестово-купольный Успенский храм, с повышенными подпружными арками, трехапсидный, к которому в XYIII столетии были пристроены два придела Покровский и Одигитрии. Сохранились братская трапезная 1838 года постройки, Дом настоятеля 1824 года, два монастырских сторожевых домика, валунная ограда с Анастасьевскими и Святыми воротами 1833 года. В 1992 году Свято-Успенский Святогорский монастырь был возвращен в бессрочное и безвозмездное пользование Русской Православной Церкви. 29 мая при участии Патриарха Московского и всея Руси Алексия II торжественно возобновлены службы в его Успенском соборе.

В монастыре проживает около 25 послушников и монахов (в пушкинское время в монастыре жили 10 человек). Монахи обрабатывают монастырские земли, занимаются сельским хозяйством. Работает Воскресная церковная школа. В Успенском храме сохраняются чудотворные иконы «Феодоровская» и «Одигитрии». По благословению наместника монахи принимают паломников. Утром и вечером в соответствии с монастырским уставом проходят службы, ежедневно монашеская братия поминает А.С. Пушкина «со сродники». У алтарной стены Успенского храма находится некрополь Ганнибалов-Пушкиных, погребен А.С.Пушкин.

Наместник монастыря игумен Макарий (Швайко). Тел. 2-35-71, 2-36-28

Проезд в Пушкинские горы, где находится монастырь, возможен автобусным транспортом из Санкт-Петербурга, или Пскова, по маршрутам: Псков-Пушкинские горы, Псков - Новоржев, Псков-Великие Луки.