Святогорский монастырь основан псковским царским наместником князем Юрием Токмаковым по повелению Государя и Великого князя Иоанна Васильевича IV, Грозного в 1569 году. Поводом к его основанию послужили дивные явления и многочисленные чудеса, истекшие от икон Божией Матери «Умиление» и «Одигитрия», явленных в 1563 и 1569 годах. В древней Псковской летописи об этих чудесах пишется следующее: «Того же лета 7074 (1566) явися в Вороначщин на Синичьих горах, на городищи проща именем Пречистые Богородицы и многое множество прощение (исцеление) человеком всякие недуги начася».

Известно также, что в 1563 году, как сообщает монастырская летопись, в городе Ворониче жил благочестивый человек именем Терентий с благочестивой женой именем Анастасия, у которых был пятнадцатилетний сын Тимофей, тихого и кроткого нрава, почитавшийся юродивым. Тимофей был пастухом, и однажды, когда он пас стадо близ речки Лугвица (Луговка), а сам стоял на вечерней молитве, явилась ему на воздухе икона Божией Матери в чудном сиянии. Тимофей был напуган и упал ниц, но услышал голос, повелевавший идти на Синичью гору: «Там увидишь благодать».

На Синичьей горе явилась ему икона в неизреченном свете, и был опять голос к Тимофею: «Избранный рабе Божий Тимофей, так угодно Сыну Моему Господу Иисусу Христу явить на сей горе свое милосердие для спасения рода христианского, но не теперь, а по прошествии шести лет, приди на сию гору и тогда увидишь действие благодати Божией, и от сего времени пребуди ты во всех добрых делах». Икону «Умиление», которая ему явилась на реке Лугвица, Тимофей увидел на городище Воронич, когда пришел в Георгиевскую церковь.

Через шесть лет на Синичьей горе по прошествии сорока дней молитвы Тимофея воссиял чудный свет и разлилось неизреченное благоухание: Блаженный увидел икону Владычицы нашей Богородицы «Одигитрия», которая повелела икону «Умиление» перенести из Воронича из Георгиевской церкви на Синичью гору, «ибо здесь благоугодно быть благодати Божией». Не сразу люди поверили Тимофею, а когда поверили, стали переносить из Воронича икону Божией Матери «Умиление» Крестным ходом на Синичью гору, тогда повсеместно совершались чудеса исцеления, а на Синичьей горе народ увидел на сосне икону «Одигитрия», Пядичную, которая спустилась только Тимофею в руки.

Князь Юрий Токмаков подробно исследовал все события явлений, опросил свидетелей и донес о чудесах явления икон и исцеления Государю Иоанну Васильевичу. Синичью гору тогда назвали Святой, Царь повелел устроить монастырь на Горе, а на месте явления икон воздвигнуть храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, престол храма был устроен на пне той сосны, на которой явилась икона Божией Матери «Одигитрия» Святогорская. Икону «Умиление» Царь повелел поставить у Царских врат. Таким образом устроился Святогорский монастырь. По преданию Святой Блаженный Тимофей проповедовал в Великом Новгороде, и погребен в Софийском Соборе.

Явленная и чудотворная икона Божией Матери «Одигитрия» Святогорская была возвращена в монастырь в 1992 году из Казанского храма в Пушкинских горах, когда Святогорский монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. Икона Святогорская Божией Матери с Предвечным Младенцем на левой руке. Вверху иконы в облаках Бог Отец со Святым Духом, два ангела с боков, а ниже, по бокам Богоматери другие два ангела, держащие святую икону, еще ниже под сей иконой изображена икона Божией Матери «Одигитрия», стоящая на суку дерева, перед ней молящийся на коленях Блаженный Тимофей. Икона написана на кипарисовой доске, и находится в серебряной позлащенной ризе.

Празднуется икона Святогорская, Пядичная в день Покрова Божией Матери и в день явления - 17 июля (ст. стиль).

Когда в Свято – Успенском Святогорском монастыре возобновилось монашеское делание, в месяц открытия, в мае, его посетил Святейший Патриарх Алексий II который подарил монастырю икону Святителя Николая Мирликийского и возжег Неугасимую лампаду от Священного огня из Иерусалима.

По традиции Всенощное бдение и Божественную Литургию с праздничным молебном в честь иконы Божией Матери «Одигитрия» Святогорская в Святогорском монастыре будет совершать его Настоятель Высокопреосвященнейший Евсевий, Архиепископ Псковский и Великолукский, священноархимандрит монастыря со служащим ему отцом наместником монастыря игуменом Макарием (Швайко) и братией.